miércoles, 7 de septiembre de 2022

ūüďö Libro: Qu√≠mica Org√°nica - John McMurry

 

Química Orgánica

QU√ćMICA ORG√ĀNICA [PDF]

Autor: John McMurry
Cornell University
Séptima Edición
Cengage Learning

PRESENTACI√ďN

Encuentro verdadero placer al enfrentar un tema complicado, darle vueltas hasta verlo claro y entonces explicarlo en palabras sencillas. Escribo para explicar qu√≠mica a los estudiantes del presente de la forma en que me habr√≠a gustado que me la explicaran hace a√Īos. Ha sido muy gratificante la respuesta entusiasta a las seis ediciones previas, e indica que este libro ha servido a los estudiantes. Espero que encuentres que esta s√©ptima edici√≥n de Qu√≠mica org√°nica, basada en las fortalezas de las seis ediciones previas, sea incluso m√°s √ļtil a los estudiantes. He realizado un gran esfuerzo para que esta nueva edici√≥n sea lo m√°s efectiva, clara y legible posible; para mostrar la belleza y la l√≥gica de la qu√≠mica org√°nica, y para hacer agradable el aprendizaje de la qu√≠mica org√°nica.

Organización y estrategias didácticas Esta séptima edición, al igual que sus predecesoras, mezcla el enfoque tradicional de grupos funcionales con un enfoque mecánico. La organización primaria es por grup

os funcionales, empezando por lo sencillo (alquenos), y progresando hacia lo m√°s complejo. Los alumnos que carezcan de antecedentes sobre el tema, y que a√ļn no conozcan acerca de las sutilezas de los mecanismos, aprovechar√°n mejor esta organizaci√≥n. En otras palabras, por lo general es m√°s f√°cil comprender el qu√© de la qu√≠mica que el porqu√©. Sin embargo, dentro de esta organizaci√≥n primaria, hago especial √©nfasis en la explicaci√≥n de las similitudes mec√°nicas fundamentales de las reacciones. 

Este énfasis es particularmente notorio en los capítulos acerca de la química del grupo carbonilo (Capítulos 19-23), donde se cubren conjuntamente las reacciones con relación mecánica como las condensaciones aldólicas y la de Claisen. Para cuando los alumnos lleguen a este material, ya habrán visto todos los mecanismos comunes y su valor como principio organizador será más claro.

La reacci√≥n de partida: adici√≥n de HBr a alquenos Por lo general los estudiantes dan gran importancia a la reacci√≥n de partida de un texto, ya que es la primera que ven y est√° descrita con detalle. Us√© la adici√≥n de HBr a un alqueno para ilustrar los principios generales de la qu√≠mica org√°nica por varias razones: la reacci√≥n es relativamente directa; involucra un grupo funcional com√ļn, pero importante; no se necesita un conocimiento previo de estereoqu√≠mica o de cin√©tica para comprenderla, y, lo m√°s importante, es una reacci√≥n polar. Por tanto, creo que las reacciones de adici√≥n electrof√≠lica representan una introducci√≥n mucho m√°s √ļtil y realista a la qu√≠mica de los grupos funcionales que una de partida, como la cloraci√≥n de alcanos con radicales.

Mecanismos de reacci√≥n En la primera edici√≥n de este libro introduje un formato innovador para explicar los mecanismos de reacci√≥n en que los pasos de la reacci√≥n se imprimen verticalmente, mientras que los cambios que se efect√ļan en cada paso se explican al lado de la flecha de reacci√≥n. Este formato permite al lector ver f√°cilmente lo que est√° sucediendo en una reacci√≥n sin tener que ir de una p√°gina a la otra para leer y comparar estructuras y texto. Cada edici√≥n sucesiva ha visto un incremento en el n√ļmero y calidad de estos mecanismos verticales, los cuales se mantienen tan actualizados y √ļtiles como siempre.

S√≠ntesis org√°nicas En este texto las s√≠ntesis org√°nicas son tratadas como auxiliares did√°cticos para ayudar a que los alumnos organicen y manejen un gran conjunto de informaci√≥n de los hechos: una destreza fundamental en medicina. Hay dos secciones, la primera en el Cap√≠tulo 8 (Alquinos), y la segunda en el Cap√≠tulo 16 (Qu√≠mica del benceno), que explican los procesos l√≥gicos que intervienen en la soluci√≥n de problemas de s√≠ntesis y que subrayan el valor de iniciar con lo que se conoce y retroceder en forma l√≥gica. Adem√°s, hay recuadros “Enfocado a ...” que incluyen El arte de la s√≠ntesis org√°nica, Qu√≠mica combinatoria y S√≠ntesis enantioselectiva, que subrayan la importancia y la minuciosidad de las s√≠ntesis.

Presentaci√≥n modular Los temas est√°n organizados de una manera casi modular. De esta manera, los cap√≠tulos sobre ciertos temas est√°n agrupados: hidrocarburos simples (Cap√≠tulos 3-8), espectroscopia (Cap√≠tulos 12-14), qu√≠mica del grupo carbonilo (Cap√≠tulos 19-23) y biomol√©culas (Cap√≠tulos 25-29). Creo que esta organizaci√≥n da una coherencia a esos temas que no se encuentra en otros textos y que ofrece al instructor la flexibilidad necesaria para ense√Īarlos en un orden distinto al que se presenta en el libro.

Auxiliares b√°sicos de aprendizaje Al escribir y revisar este texto, siempre me preocup√© por presentar res√ļmenes al principio de los p√°rrafos, adem√°s de proporcionar explicaciones l√≥gicas y transiciones uniformes entre los p√°rrafos y los temas. Introduzco nuevos conceptos s√≥lo cuando son necesarios, no antes, y de inmediato los ilustro con ejemplos concretos. Se citan frecuentes referencias a materiales anteriores y se presentan numerosos res√ļmenes para conservar junta la informaci√≥n, tanto dentro de los cap√≠tulos como al t√©rmino de ellos. Adem√°s, al final del libro se encuentra una gran cantidad de material √ļtil en el aprendizaje de la qu√≠mica org√°nica, incluyendo un glosario extenso, una explicaci√≥n de c√≥mo se denomina a los compuestos org√°nicos polifuncionales y las respuestas a la mayor parte de los problemas del texto. Para mayor ayuda, una Gu√≠a de Estudio y un Manual de Soluciones proporcionan res√ļmenes de los nombres de reacciones, m√©todos para la preparaci√≥n de grupos funcionales, reacciones de grupos funcionales y los usos de reactivos importantes.

CONTENIDO

1 Estructura y enlaces
1.1 Estructura at√≥mica: el n√ļcleo
1.2 Estructura atómica: orbitales
1.3 Estructura atómica: configuraciones electrónicas
1.4 Desarrollo de la teoría del enlace químico
1.5 La naturaleza de los enlaces químicos: teoría de enlace-valencia
1.6 Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
1.7 Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano
1.8 Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
1.9 Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno
1.10 Hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre
1.11 La naturaleza de los enlaces químicos: teoría del orbital molecular
1.12 Representación de estructuras químicas

2 Enlaces covalentes polares: √°cidos y bases 
2.1 Enlaces covalentes polares: electronegatividad
2.2 Enlaces covalentes polares: momentos dipolares 
2.3 Cargas formales 
2.4 Resonancia
2.5 Reglas para las formas resonantes
2.6 Representación de las formas resonantes
2.7 √Ācidos y bases: la definici√≥n de Br√łnsted-Lowry
2.8 Fuerza de √°cidos y bases
2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir de los valores de pKa
2.10 √Ācidos org√°nicos y bases org√°nicas
2.11 √Ācidos y bases: la definici√≥n de Lewis
2.12 Modelos moleculares
2.13 Interacciones no covalentes
3 Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquímica
3.1 Grupos funcionales
3.2 Alcanos e isómeros de alcanos
3.3 Grupos alquilo
3.4 Nomenclatura de alcanos
3.5 Propiedades de los alcanos
3.6 Conformaciones del etano
3.7 Conformaciones de otros alcanos

4 Compuestos org√°nicos: cicloalcanos y su estereoqu√≠mica 
4.1 Nomenclatura de los cicloalcanos 
4.2 Isomer√≠a cis-trans en cicloalcanos 
4.3 Estabilidad de los cicloalcanos: tensi√≥n en el anillo 
4.4 Conformaciones de los cicloalcanos
4.5 Conformaciones del ciclohexano
4.6 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano
4.7 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 
4.8 Conformaciones de los ciclohexanos disustituidos 
4.9 Conformaciones de moléculas policíclicas

5 Perspectiva de las reacciones org√°nicas 
5.1 Tipos de reacciones org√°nicas 
5.2 C√≥mo suceden las reacciones org√°nicas: mecanismos 
5.3 Reacciones por radicales 
5.4 Reacciones polares
5.5 Ejemplo de una reacción polar: la adición de HBr al etileno
5.6 Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones polares
5.7 Descripci√≥n de una reacci√≥n: equilibrios, rapidez y cambios de energ√≠a 
5.8 Descripción de una reacción: energías de disociación de enlace
5.9 Descripción de una reacción: diagramas de energía y estados de transición
5.10 Descripción de una reacción: intermediarios
5.11 Comparación entre las reacciones biológicas y las reacciones de laboratorio

6 Alquenos: estructura y reactividad
6.1 Preparación industrial y usos de los alquenos
6.2 C√°lculo del grado de insaturaci√≥n 
6.3 Nomenclatura de los alquenos 
6.4 Isomer√≠a cis-trans en alquenos 
6.5 Reglas de secuencia: la designación E,Z
6.6 Estabilidad de alquenos
6.7 Reacciones de adición electrofílica de alquenos
6.8 Orientación de las adiciones electrofílicas: regla de Markovnikov
6.9 Estructura y estabilidad de los carbocationes 
6.10 Postulado de Hammond
6.11 Evidencia para el mecanismo de las adiciones electrof√≠licas: rearreglos de los carbocationes 

7 Alquenos: reacciones y síntesis
7.1 Preparaci√≥n de alquenos: perspectiva de las reacciones de eliminaci√≥n 
7.2 Adici√≥n de hal√≥genos a alquenos 
7.3 Adici√≥n de √°cidos hipohalosos a alquenos: formaci√≥n de halohidrinas 
7.4 Adici√≥n de agua a los alquenos: oximercuraci√≥n 
7.5 Adici√≥n de agua a los alquenos: hidroboraci√≥n 
7.6 Adición de carbenos a los alquenos: síntesis del ciclopropano
7.7 Reducción de los alquenos: hidrogenación
7.8 Oxidación de los alquenos: epoxidación e hidroxilación
7.9 Oxidación de los alquenos: ruptura a compuestos carbonílicos
7.10 Adiciones de radicales a los alquenos: polímeros
7.11 Adiciones biológicas de radicales a los alquenos

8 Alquinos: introducción a la síntesis orgánica
8.1 Nomenclatura de los alquinos
8.2 Preparación de los alquinos: reacciones de eliminación de los dihaluros
8.3 Reacciones de los alquinos: adici√≥n de HX y X2 
8.4 Hidratación de los alquinos
8.5 Reducción de los alquinos
8.6 Ruptura oxidativa de los alquinos
8.7 Acidez de los alquinos: formación de aniones acetiluro
8.8 Alquilaci√≥n de aniones acetiluro 
8.9 Introducción a la síntesis orgánica

9 Estereoqu√≠mica 
9.1 Enanti√≥meros y la estructura tetra√©drica del carbono 
9.2 Raz√≥n de la quiralidad en las mol√©culas 
9.3 Actividad √≥ptica 
9.4 El descubrimiento de los enanti√≥meros por Pasteur 
9.5 Reglas de secuencia para especificar la configuraci√≥n 
9.6 Diastere√≥meros 
9.7 Compuestos meso 
9.8 Mezclas rac√©micas y la resoluci√≥n de enanti√≥meros 
9.9 Repaso de isomerismo 
9.10 Estereoquímica de las reacciones: adición de H2O a un alqueno aquiral
9.11 Estereoqu√≠mica de las reacciones: adici√≥n de H2O a un alqueno quiral 
9.12 Quiralidad en el nitrógeno, fósforo y azufre
9.13 Proquiralidad
9.14 Quiralidad en la naturaleza y ambientes quirales

10 Organohaluros 
10.1 Nomenclatura de los haluros de alquilo 
10.2 Estructura de los haluros de alquilo 
10.3 Preparación de los haluros de alquilo a partir de alcanos: halogenación por radicales
10.4 Preparación de los haluros de alquilo a partir de alquenos: bromación alílica
10.5 Estabilidad del radical alilo: repaso de la resonancia
10.6 Preparaci√≥n de los haluros de alquilo a partir de alcoholes 
10.7 Reacciones de los haluros de alquilo: reactivos de Grignard
10.8 Reacciones de acoplamiento de compuestos organomet√°licos
10.9 Oxidación y reducción en química orgánica

11 Reacciones de haluros de alquilo: sustituciones nucleof√≠licas y eliminaciones 
11.1 El descubrimiento de las reacciones de sustitución nucleofílica
11.2 La reacción SN2
11.3 Características de la reacción SN2
11.4 La reacción SN1
11.5 Características de la reacción SN1
11.6 Reacciones de sustituci√≥n biol√≥gica 
11.7 Reacciones de eliminación de los haluros de alquilo: regla de Zaitsev
11.8 La reacción E2 y el efecto isotópico del deuterio
11.9 La reacci√≥n E2 y la conformaci√≥n del ciclohexano 
11.10 Las reacciones E1 y E1Bc 
11.11 Reacciones de eliminaci√≥n biol√≥gica 
11.12 Resumen de reactividad: SN1, SN2, E1, E1Bc y E2 

12 Determinación de la estructura: espectrometría de masas y espectroscopia de infrarrojo
12.1 Espectrometr√≠a de masas de mol√©culas peque√Īas: instrumentos de sector magn√©tico 
12.2 Interpretaci√≥n de los espectros de masas 
12.3 Espectrometr√≠a de masas de algunos grupos funcionales comunes 
12.4 Espectrometría de masas en la química biológica: instrumentos para el tiempo de recorrido (TOF)
12.5 Espectroscopia y el espectro electromagn√©tico 
12.6 Espectroscopia de infrarrojo 
12.7 Interpretación de espectros de infrarrojo
12.8 Espectros de infrarrojo de algunos grupos funcionales comunes
13 Determinación estructural: espectroscopia de resonancia magnética nuclear
13.1 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear
13.2 La naturaleza de las absorciones de RMN
13.3 Desplazamientos qu√≠micos 
13.4 Espectroscopia de RMN-13C: promedio de la se√Īal y TF-RMN
13.5 Características de la espectroscopia de RMN-13C
13.6 Espectroscopia de RMN-13C DEPT
13.7 Usos de la espectroscopia de RMN-13C
13.8 Espectroscopia de RMN-1H y equivalencia de protones 
13.9 Desplazamientos químicos en la espectroscopia de RMN-1H
13.10 Integración de absorciones de RMN-1H: conteo de protones
13.11 Desdoblamiento esp√≠n-esp√≠n en los espectros de RMN-1H 
13.12 Patrones más complejos de desdoblamiento espín-espín
13.13 Usos de la espectroscopia de RMN-1H

14 Compuestos conjugados y espectroscopia de ultravioleta
14.1 Estabilidad de dienos conjugados: teoría de los orbitales moleculares
14.2 Adiciones electrofílicas para dienos conjugados: carbocationes alílicos
14.3 Control cinético frente al control termodinámico de las reacciones
14.4 La reacción de cicloadición de Diels-Alder
14.5 Caracter√≠sticas de la reacci√≥n de Diels-Alder 
14.6 Pol√≠meros de dienos: cauchos naturales y sint√©ticos 
14.7 Determinación de la estructura en sistemas conjugados: espectroscopia de ultravioleta
14.8 Interpretaci√≥n de los espectros de ultravioleta: el efecto de la conjugaci√≥n 
14.9 Conjugaci√≥n, color y la qu√≠mica de la visi√≥n 

15 Benceno y aromaticidad
15.1 Fuentes y nombres de los compuestos arom√°ticos
15.2 Estructura y estabilidad del benceno: teoría del orbital molecular
15.3 Aromaticidad y la regla 4n + 2 de H√ľckel 
15.4 Iones arom√°ticos
15.5 Heterociclos arom√°ticos: piridina y pirrol 
15.6 ¿Por qu√© 4n + 2?
15.7 Compuestos arom√°ticos polic√≠clicos 
15.8 Espectroscopia de los compuestos arom√°ticos

16 Química del benceno: sustitución electrofílica aromática
16.1 Reacciones de sustitución electrofílica aromática: bromación
16.2 Otras sustituciones arom√°ticas 
16.3 Alquilación y acilación de anillos aromáticos: la reacción de Friedel-Crafts
16.4 Efectos de los sustituyentes en anillos arom√°ticos sustituidos
16.5 Una explicaci√≥n de los efectos de los sustituyentes 
16.6 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
16.7 Sustitución nucleofílica aromática
16.8 Bencino
16.9 Oxidación de compuestos aromáticos
16.10 Reducci√≥n de compuestos arom√°ticos 
16.11 S√≠ntesis de bencenos trisustituidos 


17 Alcoholes y fenoles
17.1 Nomenclatura de alcoholes y fenoles
17.2 Propiedades de alcoholes y fenoles 
17.3 Preparación de alcoholes: un repaso
17.4 Alcoholes a partir de la reducci√≥n de compuestos carbon√≠licos 
17.5 Alcoholes a partir de la reacción de compuestos carbonílicos con reactivos de Grignard
17.6 Reacciones de alcoholes 
17.7 Oxidaci√≥n de alcoholes 
17.8 Protecci√≥n de alcoholes 
17.9 Fenoles y sus usos
17.10 Reacciones de fenoles
17.11 Espectroscopia de alcoholes y fenoles

18 √Čteres y ep√≥xidos: tioles y sulfuros 
18.1 Nombres y propiedades de los √©teres 
18.2 S√≠ntesis de √©teres 
18.3 Reacciones de los √©teres: ruptura √°cida 
18.4 Reacciones de los éteres: reordenamiento de Claisen
18.5 √Čteres c√≠clicos: ep√≥xidos 
18.6 Reacciones de los epóxidos: apertura del anillo
18.7 √Čteres corona
18.8 Tioles y sulfuros 
18.9 Espectroscopia de los éteres

Introducci√≥n a los compuestos carbon√≠licos 
I Tipos de compuestos carbon√≠licos 
II Naturaleza del grupo carbonilo
III Reacciones generales de los compuestos carbon√≠licos 
IV Resumen 
19 Aldehídos y cetonas: reacciones de adición nucleofílica
19.1 Nomenclatura de aldeh√≠dos y cetonas 
19.2 Preparaci√≥n de aldeh√≠dos y cetonas 
19.3 Oxidación de aldehídos y cetonas
19.4 Reacciones de adici√≥n nucleof√≠lica a aldeh√≠dos y cetonas 
19.5 Adici√≥n nucleof√≠lica de H2O: hidrataci√≥n 
19.6 Adici√≥n nucleof√≠lica de HCN: formaci√≥n de cianohidrinas 
19.7 Adici√≥n nucleof√≠lica de reactivos de Grignard y de hidruros: formaci√≥n de alcoholes 
19.8 Adici√≥n nucleof√≠lica de aminas: formaci√≥n de iminas y enaminas 
19.9 Adici√≥n nucleof√≠lica de hidracina: la reacci√≥n de Wolff-Kishner 
19.10 Adici√≥n nucleof√≠lica de alcoholes: formaci√≥n de acetales 
19.11 Adición nucleofílica de iluros de fósforo: la reacción de Wittig

19.12 Reducciones biológicas
19.13 Adición nucleofílica conjugada a aldehídos y cetonas insaturados
19.14 Espectroscopia de aldehídos y cetonas

20 √Ācidos carbox√≠licos y nitrilos 
20.1 Nomenclatura de √°cidos carbox√≠licos y nitrilos 
20.2 Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos
20.3 √Ācidos biol√≥gicos y la ecuaci√≥n de Henderson-Hasselbalch
20.4 Efectos de los sustituyentes sobre la acidez
20.5 Preparación de ácidos carboxílicos
20.6 Reacciones de los ácidos carboxílicos: un repaso
20.7 Química de los nitrilos
20.8 Espectroscopia de los ácidos carboxílicos y los nitrilos

21 Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
21.1 Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos
21.2 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
21.3 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de los ácidos carboxílicos
21.4 Química de los haluros de ácido
21.5 Qu√≠mica de los anh√≠dridos de √°cido 
21.6 Química de los ésteres
21.7 Qu√≠mica de las amidas 
21.8 Química de los tioésteres y de los fosfatos de acilo: derivados biológicos de los ácidos carboxílicos
21.9 Poliamidas y poli√©steres: pol√≠meros que crecen en pasos 
21.10 Espectroscopia de los derivados de los ácidos carboxílicos

22 Reacciones de sustitución en alfa al grupo carbonilo
22.1 Tautomería ceto-enólica
22.2 Reactividad de enoles: el mecanismo de las reacciones de sustituci√≥n en alfa 
22.3 Halogenación en alfa de aldehídos y cetonas
22.4 Bromaci√≥n en alfa de √°cidos carbox√≠licos: la reacci√≥n de Hell-Volhard-Zelinskii 
22.5 Acidez de los átomos de hidrógeno en alfa: formación del ion enolato
22.6 Reactividad de los iones enolato 
22.7 Alquilaci√≥n de los iones enolato 

23 Reacciones de condensaci√≥n carbon√≠lica 
23.1 Condensaciones carbon√≠licas: la reacci√≥n ald√≥lica 
23.2 Condensaciones carbon√≠licas contra las sustituciones en alfa 
23.3 Deshidrataci√≥n de productos ald√≥licos: s√≠ntesis de enonas 
23.4 Utilización de las reacciones aldólicas en síntesis
23.5 Reacciones ald√≥licas mixtas 
23.6 Reacciones ald√≥licas intramoleculares 
23.7 Reacci√≥n de condensaci√≥n de Claisen 
23.8 Condensaciones mixtas de Claisen 
23.9 Condensaciones intramoleculares de Claisen: la ciclaci√≥n de Dieckmann 
23.10 Adiciones conjugadas carbon√≠licas: reacci√≥n de Michael 
23.11 Condensaciones carbon√≠licas con enaminas: la reacci√≥n de Stork 
23.12 La reacción de anillación de Robinson
23.13 Algunas reacciones biológicas de condensación carbonílica

24 Aminas y heterociclos
24.1 Nomenclatura de aminas 
24.2 Propiedades de las aminas 
24.3 Basicidad de las aminas 
24.4 Basicidad de arilaminas sustituidas
24.5 Aminas biológicas y la ecuación de Henderson-Hasselbalch
24.6 Síntesis de aminas
24.7 Reacciones de aminas 
24.8 Reacciones de arilaminas
24.9 Heterociclos
24.10 Espectroscopia de las aminas

25. Biomoléculas: carbohidratos
25.1 Clasificación de carbohidratos
25.2 Representaci√≥n de la estereoqu√≠mica de los carbohidratos: proyecciones de Fischer 
25.3 Az√ļcares D,L 
25.4 Configuraciones de las aldosas 
25.5 Estructuras c√≠clicas de monosac√°ridos: an√≥meros 
25.6 Reacciones de los monosac√°ridos 
25.7 Los ocho monosac√°ridos esenciales 
25.8 Disac√°ridos 
25.9 Polisacáridos y su síntesis
25.10 Algunos otros carbohidratos importantes 
25.11 Carbohidratos de la superficie celular y vacunas de carbohidratos 

26 Biomol√©culas: amino√°cidos, p√©ptidos y prote√≠na 
26.1 Estructuras de los amino√°cidos 
26.2 Aminoácidos, la ecuación de Henderson-Hasselbalch y los puntos isoeléctricos
26.3 Síntesis de aminoácidos
26.4 Péptidos y proteínas
26.5 Análisis de los aminoácidos de los péptidos
26.6 Secuenciación de péptidos: degradación de Edman
26.7 S√≠ntesis de p√©ptidos 
26.8 S√≠ntesis automatizada de p√©ptidos: el m√©todo en fase s√≥lida de Merrifield 
26.9 Estructura de las prote√≠nas 
26.10 Enzimas y coenzimas 
26.11 ¿C√≥mo act√ļan las enzimas? Citrato sintasa 

27 Biomoléculas: lípidos
27.1 Ceras, grasas y aceites 
27.2 Jab√≥n 
27.3 Fosfol√≠pidos 
27.4 Prostaglandinas y otros eicosanoides 
27.5 Terpenoides 
27.6 Esteroides 
27.7 Biosíntesis de esteroides

28 Biomol√©culas: √°cidos nucleicos 
28.1 Nucle√≥tidos y √°cidos nucleicos 
28.2 Apareamiento de bases en el ADN: el modelo de Watson-Crick 
28.3 Replicaci√≥n de ADN 
28.4 Transcripci√≥n del ADN 
28.5 Traducci√≥n de ARN: bios√≠ntesis de prote√≠nas 
28.6 Secuenciaci√≥n de ADN 
28.7 S√≠ntesis de ADN 
28.8 La reacci√≥n en cadena de la polimerasa 

29 La qu√≠mica org√°nica de las rutas metab√≥licas 
29.1 Resumen de metabolismo y energ√≠a bioqu√≠mica 
29.2 Catabolismo de triacilgliceroles: el destino del glicerol 
29.3 Catabolismo de triacilgliceroles: oxidaci√≥n 
29.4 Biosíntesis de ácidos grasos
29.5 Catabolismo de carbohidratos: gluc√≥lisis 
29.6 Conversi√≥n de piruvato en acetil CoA 
29.7 El ciclo del ácido cítrico
29.8 Biosíntesis de carbohidratos: gluconeogénesis
29.9 Catabolismo de prote√≠nas: transaminaci√≥n 
29.10 Algunas conclusiones acerca de la química biológica

30 Orbitales y química orgánica: reacciones pericíclicas
30.1 Orbitales moleculares y reacciones pericíclicas de los sistemas Pi conjugados
30.2 Reacciones electrocíclicas
30.3 Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas térmicas
30.4 Reacciones electroc√≠clicas fotoqu√≠micas 
30.5 Reacciones de cicloadici√≥n 
30.6 Estereoqu√≠mica de las cicloadiciones 
30.7 Rearreglos sigmatrópicos
30.8 Algunos ejemplos de rearreglos sigmatr√≥picos 
30.9 Un resumen de las reglas para las reacciones pericíclicas

31 Polímeros sintéticos
31.1 Pol√≠meros de crecimiento en cadena 
31.2 Estereoquímica de la polimerización: catalizadores de Ziegler-Natta
31.3 Copolímeros
31.4 Pol√≠meros de crecimiento por pasos 
31.5 Estructura y propiedades físicas de los polímeros


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Atentamente,
Admin de Hidro SM
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